高考化學一輪復習溴乙烷鹵代烴知識點

 　烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后的化合物稱為鹵代烴。以下是溴乙烷鹵代烴知識點，請大家認真學習。

　　一、溴乙烷

　　1.溴乙烷的分子組成和結(jié)構(gòu)

　　注解

　�、黉逡彝槭且彝榉肿永锏囊粋�氫原子被溴原子取代得到的。乙烷分子是非極性分子，溴乙烷分子是極性分子，這是因為溴乙烷分子中，溴原子的電負性大于碳，碳和溴原子之間的成鍵電子對偏向溴原子一邊，因此，C—Br是極性鍵。

　�、阡逡彝樵谒�溶液中或熔化狀態(tài)下均不電離，是非電解質(zhì)。

　�、垆逡彝榈墓倌軋F是—Br。

　　2.溴乙烷的物理性質(zhì)

　　純凈的溴乙烷是無色液體，沸點 ，不溶于水，可溶于大多數(shù)有機溶劑。其密度大于水的密度。

　　3.溴乙烷的化學性質(zhì)

　　(1)溴乙烷的水解反應

　　實驗6—1 課本第146頁

　　實驗現(xiàn)象 向試管中滴入 溶液后有淺黃色沉淀生成。

　　解釋 溴乙烷在NaOH存在下可以跟水發(fā)生水解反應生成乙醇和溴化氫，溴化氫與 溶液反應生成AgBr淺黃色沉淀。

　　實驗探究

　�、贆z驗溴乙烷水解的水溶液中的 時，必須待試管中液體分層后再吸取上層液,以免吸取到未水解的溴乙烷。

　�、跈z驗 前，先將較多的稀 溶液滴入待檢液中以中和NaOH，避免 干擾 的檢驗。

　　點撥

　�、黉逡彝榈乃�解反應條件：過量的強堿(如NaOH)。

　�、阡逡彝榈乃�解反應，實質(zhì)是可逆反應，通常情況下，正反應方向趨勢不大，當加入NaOH溶液時可促進水解進行的程度。

　�、垆逡彝榈乃�解反應可看成是溴乙烷分子里的溴原子被水分子中的羥基取代，因此溴乙烷的水解反應又屬于取代反應。

　�、茕逡彝榉肿又械匿逶�子與 溶液不會反應生成AgBr。

　　(2)溴乙烷的消去反應

　�、倩瘜W反應原理：溴乙烷與強堿(NaOH或KOH)的醇溶液共熱，從分子中脫去HBr，生成乙烯。

　�、诜磻獥l件

　　a.有強堿(如NaOH、KOH)的醇溶液

　　b.加熱

　�、巯�去反應

　　有機物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子(如 、HBr等)生成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應，叫做消去反應。

　　注意 消去反應必須是從相鄰的碳原子上脫去一個小分子，只有這樣才能在生成物中有雙鍵或三鍵。

　　小結(jié)

　　溴乙烷的兩個化學反應說明，受官能團溴原子的影響，當溴原子與碳原子形成C—Br鍵時，共用電子對偏向溴原子，所以C—Br鍵的極性較強，在其他試劑的影響下，C—Br鍵很容易斷裂而發(fā)生一系列化學反應。溴乙烷的化學性質(zhì)比乙烷活潑。

　　1.官能團

　　官能團是指決定化合物化學特性的原子或原子團。常見的官能團有：鹵素原子(—X)、羥基(—OH)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)、硝基(—NO2)、磺酸基(—SO3H)、氨基(—NH2)等。C═C和C≡C也分別是烯烴和炔烴的官能團。

　　2.溴乙烷的性質(zhì)

　　(1)溴乙烷的物理性質(zhì)：無色液體，沸點38.4℃，密度比水大。

　　(2)溴乙烷的化學性質(zhì)：由于官能團(—Br)的作用，溴乙烷的化學性質(zhì)比乙烷活潑，能發(fā)生許多化學反應。

　　①水解反應：C2H5—Br+H—OH C2H5—OH+HBr。

　　鹵代烴水解反應的條件：NaOH的水溶液。

　　由于可發(fā)生反應HBr+NaOH=NaBr+H2O，故C2H5Br的水解反應也可寫成：C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr。

　　②消去反應：

　　鹵代烴消去反應的條件：與強堿的醇溶液共熱。

　　反應實質(zhì)：從分子中相鄰的兩個碳原子上脫去一個HBr分子。由此可推測，CH3Br、(CH3)3C—CH2Br等鹵代烴不能發(fā)生消去反應。

　　消去反應：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子(如H2O、HBr等)，而生成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應。

　　二、鹵代烴

　　1.鹵代烴

　　烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物，叫做鹵代烴。、

　　2.分類

　　(1)根據(jù)分子里所含鹵素的不同，鹵代烴可分為：氟代烴( )、氯代烴

　　溴代烴( )等。

　　(2)根據(jù)分子中鹵素原子的多少可分為：一鹵代烴( 、 )、多鹵

　　代烴等。

　　(3)根據(jù)烴基的不同可分為：飽和鹵代烴( 、 、 )、不飽 和鹵代烴( 、 )、芳香鹵代烴等。

　　3.命名(只需了解簡單鹵代烴的命名)

　　原則：以連有鹵原子在內(nèi)的最長碳鏈作主鏈，鹵原子和其他支鏈都作為取代

　　基，從離鹵原子最近的一端開始給主鏈上的碳原子進行編號，其余步驟同烷烴的系

　　統(tǒng)命名法。

　　如：

　　4.鹵代烴的物理性質(zhì)

　　(1)鹵代烴不溶于水，溶于有機溶劑。

　　(2)鹵代烴分子的極性比烴分子強，鹵原子的質(zhì)量比氫原子的質(zhì)量大許多，因此齒代烴的沸點和密度都大于同碳原子數(shù)的烴。

　　(3)相同鹵代物中，它們的沸點隨著碳原子數(shù)的增加而增大(因碳原子數(shù)增多分子量增大，引起分子間作用力增大)，密度卻隨著碳原子數(shù)的增加而減小。(因碳原子數(shù)增多，鹵代烴分子中鹵原子的質(zhì)量分數(shù)降低)。

　　(4)室溫下少數(shù)低級鹵代烴(1～3個碳原子的氟代物，l～2個碳原子的氯代物和溴甲烷)為氣體，其余為液體，高級(碳原子數(shù)多)鹵代烴為固體。

　　釋疑 課本第147頁討論。

　　烴基不同時，一方面氯代烴的沸點隨烴基中碳原子數(shù)的增加而升高;另一方面，如果烴基中所含碳原子數(shù)目相同時，氯代烴的沸點隨烴基中支鏈的增多而降低。

　　5.鹵代烴的化學性質(zhì)

　　鹵代烴的化學性質(zhì)較活潑，這是由于鹵原子(官能團)的作用所致。鹵原子結(jié)合電子的能力比碳原子強。當它與碳原子形成碳鹵鍵時，共用電子對偏向鹵原子，故碳鹵鍵的極性較強，在其他試劑作用下，碳鹵鍵很容易斷裂而發(fā)生化學反應。

　　(1)水解反應

　　注解

　　①鹵代烴水解反應實質(zhì)是可逆反應。為了促使正反應進行得較完全，水解時一定要加入可溶性強堿并加熱，加強堿可與水解生成的鹵代氫發(fā)生中和反應，減少生成物濃度，平衡右移，加熱可提高水解反應的速率。

　�、谒�有的鹵代烴在一定條件下都可發(fā)生水解反應，鹵代烴的水解反應可看成是鹵代烴分子中的鹵原子被水分子中的羥基取代(鹵代烴分子中碳鹵鍵斷裂)，故鹵代烴的水解反應又屬取代反應。

　　(2)消去反應

　　注解

　�、冫u代烴的水解反應和消去反應的條件不同。鹵代烴和氫氧化鈉水溶液反應時，鹵基被羥基取代。而鹵代烴和氫氧化鈉醇溶液反應時，氫氧化鈉在醇這類弱極性物質(zhì)中鈉氧鍵不斷裂，所以不能發(fā)生羥基的取代反應，只能發(fā)生消去反應。

　　②消去反應與加成反應不互為可逆反應，因為它們的化學反應條件不相同。

　�、鄄皇撬�有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應，相鄰碳原子上無氫原子

　　的鹵代烴，不能發(fā)生消去反應。

　　如 等均不能發(fā)生消去反應。

　　6.鹵代烴的作用

　�、僭跓N分子中引入鹵原子常常是改變分子性能的第一步反應，在有機合成中起著重要的橋梁作用。

　　②有些鹵代烴特別是一些多鹵代烴可直接用作溶劑、農(nóng)藥、制冷劑、滅火劑、麻醉劑和防腐劑等。

　�、鄯�氯烴是一類多鹵代烴，主要含氟和氯的烷烴衍生物，有的還含有溴原子。氟氯烴大多為無色、無臭的氣體，化學性質(zhì)穩(wěn)定、無毒，曾被認為是安全無害的物質(zhì)，加之其具有不燃燒、易揮發(fā)、易液化等特性，幾十年來被廣泛用作冷凍設備和空氣調(diào)節(jié)裝置的制冷劑，以及用于制霧化劑，聚乙烯等泡沫塑料的發(fā)泡劑，電子和航空工業(yè)的溶劑、滅火劑，等等。但是，也恰恰是由于氟氯烴的化學性質(zhì)穩(wěn)定，使其在大氣中既不發(fā)生變化，也難被雨雪消除，在連年使用之后，每年逸散出的氟氯烴積累滯留在大氣中，使其在大氣中的含量逐年遞增。大氣中的氟氯烴隨氣流上升，在平流層中受紫外線照射，發(fā)生分解，產(chǎn)生氯原子，氯原子可引發(fā)損耗臭氧的反應。在這種反應中，氯原子并沒有消耗，消耗的只是臭氧，所以實際上氯原子起了催化作用。因此即使逸入平流層中的氟氯烴不多，但由它們分解出的氯原子卻仍可長久地起著破壞臭氧的作用。臭氧層被破壞，意味著有更多的紫外線照射到地面，而過多紫外線的照射，則會危害地球上的人類、動物和植物，造成全球性的氣溫變化。因此，為了保護臭氧層，人類采取了共同的行動，簽訂了以減少并逐步停止生產(chǎn)和使用氟氯烴為目標的《保護臭氧層維也納公約》、《關(guān)于消耗臭氧層物質(zhì)的蒙特利爾議定書》等國際公約。

　　3.鹵代烴的一般通性

　　(1)物理通性：都不溶于水，可溶于有機溶劑。氯代烷的沸點隨烴基增大呈現(xiàn)升高的趨勢;氯代烷的密度隨烴基增大呈現(xiàn)減小的趨勢。

　　(2)化學通性：鹵代烴的化學性質(zhì)通常比烴活潑，能發(fā)生許多化學反應。

　�、偃〈�反應：

　　CH3Cl+H2O CH3OH+HCl (一鹵代烴可制一元醇)

　　BrCH2CH2Br+2H2O HOCH2CH2OH+2HBr (二鹵代烴可制二元醇)

　�、谙�去反應：

　　BrCH2CH2Br+NaOH CH2═CH—Br+NaBr+H2O (消去1分子HBr)

　　BrCH2CH2Br+2NaOH CH≡CH+2NaBr+2H2O (消去2分子HBr)

　　4.氟氯烴(氟利昂)對環(huán)境的影響

　　(1)氟氯烴破壞臭氧層的原理

　�、俜�氯烴在平流層中受紫外線照射產(chǎn)生Cl原子。

　　②Cl原子可引發(fā)損耗臭氧的循環(huán)反應：

　　Cl+O3 =ClO+O2 ClO+O= Cl+O2

　　總的反應式： O3+O= 2O2

　�、蹖嶋H上氯原子起了催化作用。

　　(2)臭氧層被破壞的后果

　　臭氧層被破壞，會使更多的紫外線照射到地面，會危害地球上的人類、動物和植物，造成全球性的氣溫變化。

　　溴乙烷鹵代烴知識點的全部內(nèi)容就是這些，更多精彩內(nèi)容請持續(xù)關(guān)注育路網(wǎng)。

　　(責任編輯：郭峰)

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