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　　考試科目：有機化學(xué)（含有機結(jié)構(gòu)分析） 適用專業(yè)：有機化學(xué)

　　復(fù)習(xí)要求：

　　《有機化學(xué)(一)》（含有機結(jié)構(gòu)分析）考試大綱適用于上海大學(xué)有機化學(xué)專業(yè)的碩士研究生入學(xué)考試，有機化學(xué)是化學(xué)學(xué)科中比較龐大的重要分支。它的內(nèi)容博大豐富，要求考生對其基本概念有較深入的了解，能夠系統(tǒng)的掌握各類化合物的命名、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及制備等內(nèi)容，能完成命名、反應(yīng)、鑒定、結(jié)構(gòu)推測、合成等各類問題，熟悉典型的反應(yīng)機理及概念，具有綜合運用所學(xué)知識分析問題及解決問題的能力。

　　考試題型：

　　1) 選擇題 30～40% .

　　2) 填空題(完成反應(yīng)) 20～30% .

　　3) 根據(jù)題意回答問題 30～40% .

　　4) 合成題 20～30% .

　　5) 波譜解析結(jié)構(gòu)題 10～20% .

　　主要復(fù)習(xí)內(nèi)容：

　�。�、有機化合物的同分異構(gòu)、立體異構(gòu)、命名及物性

　　（1）有機化合物的同分異構(gòu)、立體異構(gòu)現(xiàn)象，及其結(jié)構(gòu)式的各種表示方法。

　�。�2）有機化合物的IUPAC命名原則。重點掌握次序規(guī)則和立體構(gòu)型的命名原則。

　　（3）有機化合物的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)之間關(guān)系。分子的極性、對稱性、氫鍵、親水憎（疏）水性與有機化合物的偶極矩、熔點、沸點、溶解度等之間的關(guān)系。

　　 2、有機化合物結(jié)構(gòu)的各種效應(yīng)與活性中間體穩(wěn)定性和酸堿強度關(guān)系

　　 （1）誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)（共振論簡介）、超共軛效應(yīng)、立體效應(yīng)、場效應(yīng)、氫鍵效應(yīng)、芳香性等概念和應(yīng)用。

　　 （2）碳正離子、碳負離子、碳自由基、σ-絡(luò)合物、卡賓等活性中間體的穩(wěn)定性。

　　 （3）Brönsted 酸堿（質(zhì)子論）、Lewis酸堿（電子論）的強度比較。

　　 （4）軟硬酸堿理論（HSAB原理）的基本概念和初步應(yīng)用。

　　 3、有機化學(xué)反應(yīng)

　　 （1）重要官能團化合物的典型反應(yīng)及相互轉(zhuǎn)換的常用方法

　　 重要官能團化合物：烷烴、烯烴、炔烴、鹵代烴、芳烴、醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸及其衍生物、胺及其他含氮化合物、基本雜環(huán)體系、碳水化合物、萜類和甾體化合物。

　　 （2）主要有機反應(yīng)：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消除反應(yīng)、縮合反應(yīng)、芳香族親電、親核取代反應(yīng)、氧化還原反應(yīng)、重排反應(yīng)、自由基反應(yīng)、周環(huán)反應(yīng)（環(huán)加成、電環(huán)化、σ-遷移）。

　　 （3）重要有機人名反應(yīng)（參考《有機化學(xué)習(xí)題及解答》 吳桂榮 化學(xué)工業(yè)出版社 1995年的附錄）。

　　 4、有機化學(xué)反應(yīng)機理

　　 （1）有機反應(yīng)勢能圖及過渡態(tài)和中間體的相關(guān)概念

　　 （2）脂肪族親核反應(yīng)歷程；SN1、SN2、SNi機理。及其受物結(jié)構(gòu)、離去基團、親核試劑、溶劑和鄰基參與等對反應(yīng)速度、立體化學(xué)的影響。

　　 （3）消除反應(yīng)歷程；E1、E2、E1CB機理。Saytzeff消除、Hoffmann消除、Cope消除的方向問題。

　　 （4）加成反應(yīng)歷程；AdE2和Ad3機理。碳鑌離子和碳鎓離子之間的區(qū)別和產(chǎn)生。了解碳正離子的重排，σ-參與和π-參與。了解硼氫化反應(yīng)和卡賓的插入反應(yīng)。

　　 （5）芳香族親電、親核取代反應(yīng)歷程。σ-絡(luò)合物和定位效應(yīng)。親核取代反應(yīng)的麥深海默中間體、苯炔、苯正離子三種機理。掌握重氮化反應(yīng)及其應(yīng)用。

　　 （6）羰基的親核加成——消除歷程。酸堿催化的縮合機理。掌握碳負離子的生成（供體）和其進攻羰基的位置（受體）生成碳碳鍵的反應(yīng)機理。

　　 （7）周環(huán)反應(yīng)（環(huán)加成、電環(huán)化、σ-遷移）的反應(yīng)機理和立體化學(xué)。能應(yīng)用W—H選擇性定則和判別Hückel體系和Möbius體系。

　　 5、有機合成

　　 （1）官能團導(dǎo)入、轉(zhuǎn)換、保護。

　　 （2）碳碳鍵形成及斷裂的基本方法。

　　 （3）逆向合成分析；設(shè)計一個合成的例行程序；識別官能團，切斷（幾大類有機反應(yīng)，幾種典型結(jié)構(gòu)的切斷），原料的選擇，合成步驟的設(shè)計，選擇性反應(yīng)及保護基的應(yīng)用，立體化學(xué)控制。

　　 6、有機立體化學(xué)

　　 （1）幾何異構(gòu)、對映異構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu)等靜態(tài)立體化學(xué)的基本概念。

　　 （2）取代、加成、消除、重排、周環(huán)反應(yīng)中的立體化學(xué)。

　　 （3）不對稱合成簡介。

　　 7、有機化合物的常用的化學(xué)和四大光譜鑒定方法

　　 （1）常見官能團的特征化學(xué)鑒別方法

　　 （2）紫外光譜的基本原理，紫外光譜圖，各類化合物的電子躍遷，紫外光譜與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系。

　　 （3）質(zhì)譜的基本原理與質(zhì)譜儀，質(zhì)譜圖，離子的主要類型、形成及斷裂規(guī)律，影響離子形成的因素，各類化合物的質(zhì)譜圖特征。

　　 （4）核磁共振的基本原理，等性質(zhì)子與非等性質(zhì)子，運用化學(xué)位移、峰面積的強度與質(zhì)子數(shù)、偶合常數(shù)等信息，解析有機化合物的核磁共振譜圖。

　　 （5）紅外光譜的基本原理，振動形式與吸收位置，影響紅外吸收信號位移的因素，重要官能團的紅外光譜特征。

　　 （6）掌握常見有機化合物的核磁共振譜、紅外光譜、紫外光譜和質(zhì)譜的譜學(xué)特征。運用化學(xué)方法及四譜對簡單有機化合物進行結(jié)構(gòu)鑒定。

　　 8、有機化學(xué)實驗

　　 （1）有機化學(xué)實驗基本操作

　　 （2）有機化學(xué)實驗室規(guī)則和有機化學(xué)實驗室安全知識

　　 （3）有機化學(xué)實驗現(xiàn)象的分析和解釋

　　三、參考書：

　　《有機化學(xué)》（第４版）曾昭瓊主編 高等教育出版社 2004年

　　《有機化學(xué)實驗》（第２版）蘭州大學(xué)　復(fù)旦大學(xué)化學(xué)系有機化學(xué)教研室編　高等教育出版社　1994年

　　《有機化學(xué)學(xué)習(xí)指導(dǎo)和考研復(fù)習(xí)指南》任玉杰主編 化學(xué)工業(yè)出版社2009年

6.doc

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